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十月，兵临彭城城下，吕布部将侯成据城坚守。

李典观察城防，见护城河冰面初结，乃于深夜命士卒以稻草铺冰，悄然登城。

《魏书》记载："典亲冒矢石，手刃敌将二人，破城东门，纵火为号。"

曹操主力趁机入城，侯成被俘。

此战后，李典又率军连克萧县、相县，切断吕布西逃之路，最终促成下邳城破、吕布授首。

战后论功，曹操赞其"勇而有谋，可当方面之任"，迁为离狐太守，食邑增至六百户。

建安五年（200年），官渡之战爆发。袁绍遣大将高览、张合猛攻曹军营垒，同时命别将韩荀率万人袭扰曹军西路粮道，企图截断许昌与官渡的联络。

李典临危受命，与程昱共掌水军，镇守孟津渡口。

时曹军粮草皆经黄河运输，韩荀于北岸设营，以投石车攻击运粮船。

李典观察多日，发现袁军"昼间戒备森严，夜间懈于巡哨"，遂于八月十五夜，率五千精兵乘楼船渡河，以火箭焚烧袁军营寨，韩荀死于乱军之中。此役确保曹军粮道畅通，曹操在《劳李典令》中称："微子之力，吾将饿死于官渡矣。"

建安七年（202年），刘备依附刘表，屯驻新野，屡犯曹操边境。

曹操以夏侯惇为都督，于禁为先锋，李典为护军，率军三万南征。

九月，曹军进至博望坡，与刘备军相遇。

刘备见曹军势大，采纳徐庶之计，佯装败退，烧毁营地后撤至博望坡深处。

夏侯惇登高了望，见"敌营烟火冲天，旗帜散乱"，认定刘备"怯战而逃"，

欲率轻骑追击。

李典察勘地形，见南道"两山夹峙，林木茂密"，

急谏曰："兵法云‘归师勿遏，穷寇莫追’，

况此道险狭，若贼设伏，我军必败。"然夏侯惇素轻李典"书生用兵"，

冷笑曰："竖子何知！吾追贼数十里，未见一兵一卒，彼已胆裂矣！"

于禁亦附和："不趁势破敌，更待何时？"

李典力争曰："昔庞涓死于马陵，任尚败于冀北，皆因轻敌冒进。愿都督三思！"

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